Es bien fácil. Supongamos que tenes 2 datasources:

• Roles: Te regresa un listado de roles. Su llave principal es rol_id
• UsuariosRoles: Te regresa un listado de usuarios unido con los roles que tiene, es decir que si un usuario está en 2 roles, aparecerá 2 veces. Tiene 2 columnas: usr_codrol y usr_nombre.

Lo que buscamos es un documento de word que te muestre cada rol y dentro una tabla con los usuarios que tienen dicho rol. Por lo tanto el datasource PRINCIPAL será Roles.

Ahora, en la configuración de cada datasource tendrías que poner:

• Para el datasource ROLES no tendrias que poner nada en campos PK ni campos FK, pues es el principal. Solo tendrías que verificar que tenga puesto el chequesito de "Es Principal"
• Para el datasource UsuariosRoles tendrías que quitar el chequesito de "Es Principal" y luego le indicarías como hacer el join con el datasource principal:
• Campos PK: Son los campos con los que harás join en el datasource principal, es decir, que aca tendrías que poner rol_id
• Campos FK: Son los campos que harán join con los campos PK del datasource principal, es decir, que acá tendrías que poner usr_codrol

Solo una última aclaración, es posible que el join sea con 2 o mas campos, y en este caso, simplemente pondrías los campos separados por "," y en orden, tanto en PK como en FK. Podes ver la descripción de estos al poner el mouse sobre los textboxes.

Ejemplo

Edit: Te estoy adjuntando un link para un archivo de word que te permitirá ver como funciona esto y para que puede servir: http://sdrv.ms/ZwNTgP

Este archivo está hecho para funcionar con Oracle, porque todos los campos están en mayúscula, si queres que te funcione con SqlServer solo tenes que poner el mismo casing que está en la base de Sql y listo!

Si tenes la base de desarrollo, solo tenes que ir al archivo, descargarlo y subirlo al reporte que ya está creado con el código prueba, luego te pasas a la compañía Aseinfo Guatemala y lo ejecutas sin llenar filtros y verás el resultado.

Si no tenes acceso a una base de desarrollo podes insertarlo con el siguiente script (Sql Server):

INSERT [wrp].[wrd_word_templates] ([wrd_codigo], [wrd_nombre_loc_key], [wrd_descripcion_loc_key], [wrd_codupf], [wrd_codpai], [wrd_tipo_origen_datos], [wrd_fecha_grabacion], [wrd_usuario_grabacion], [wrd_fecha_modificacion], [wrd_usuario_modificacion]) VALUES (N'prueba', N'Listado de Dependientes', N'Lista los miembros del grupo familiar del empleado', N'2049BF60-FCB8-4FD2-874C-FB0C8748BCE0', NULL, 2, CAST(0x00009C9C011653B4 AS DateTime), N'red\creyes', CAST(0x00009F13011884BF AS DateTime), N'ferpaz')
INSERT [wrp].[ddw_det_datasources_word] ([ddw_nombre], [ddw_codwrd], [ddw_origen_datos], [ddw_es_principal], [ddw_campos_join_pk], [ddw_campos_join_fk], [ddw_usuario_grabacion], [ddw_fecha_grabacion], [ddw_usuario_modificacion], [ddw_fecha_modificacion]) VALUES (N'Expediente', N'prueba', N'(select plz_codcia, exp_codigo, emp_codigo, exp_codigo_alternativo, exp_nombres_apellidos, plz_nombre
  from exp.exp_expedientes
  join exp.emp_empleos on emp_codexp = exp_codigo
  join eor.plz_plazas on plz_codigo = emp_codplz
 where emp_codigo in (177, 178, 179) and  emp_estado = ''A'') empleado', 1, NULL, NULL, N'red\creyes', CAST(0x00009C9C0116E3CA AS DateTime), N'ferpaz', CAST(0x00009F1301181085 AS DateTime))
INSERT [wrp].[ddw_det_datasources_word] ([ddw_nombre], [ddw_codwrd], [ddw_origen_datos], [ddw_es_principal], [ddw_campos_join_pk], [ddw_campos_join_fk], [ddw_usuario_grabacion], [ddw_fecha_grabacion], [ddw_usuario_modificacion], [ddw_fecha_modificacion]) VALUES (N'familiar', N'prueba', N'(select plz_codcia, emp_codigo, fae_codexp, fae_nombre, convert(varchar, fae_fecha_nac, 103) fae_fecha_nac, prt_descripcion,
       case when fae_sexo = ''M'' then ''{Masculino}'' else ''{Femenino}'' end fae_sexo
  from exp.fae_familiares_expedientes
  join exp.emp_empleos on emp_codexp = fae_codexp
  join exp.prt_parentescos on prt_codigo = fae_codprt
  join eor.plz_plazas on plz_codigo = emp_codplz) familiar', 0, N'emp_codigo', N'emp_codigo', N'red\creyes', CAST(0x00009C9C0119297A AS DateTime), N'ferpaz', CAST(0x00009F1301186DCC AS DateTime))
INSERT [wrp].[dpw_det_parametros_word] ([dpw_codwrd], [dpw_parametro], [dpw_descripcion_loc_key], [dpw_codfld], [dpw_codvli], [dpw_prompt_loc_key], [dpw_visible], [dpw_orden], [dpw_valor], [dpw_usuario_grabacion], [dpw_fecha_grabacion], [dpw_usuario_modificacion], [dpw_fecha_modificacion]) VALUES (N'prueba', N'emp_codigo', N'Código del empleado para filtrar el reporte', N'int', NULL, N'Código Empleado', 1, 5, NULL, N'ferpaz', CAST(0x00009F1300C8DFE1 AS DateTime), N'ferpaz', CAST(0x00009F1300CCB7F0 AS DateTime))
INSERT [wrp].[dpw_det_parametros_word] ([dpw_codwrd], [dpw_parametro], [dpw_descripcion_loc_key], [dpw_codfld], [dpw_codvli], [dpw_prompt_loc_key], [dpw_visible], [dpw_orden], [dpw_valor], [dpw_usuario_grabacion], [dpw_fecha_grabacion], [dpw_usuario_modificacion], [dpw_fecha_modificacion]) VALUES (N'prueba', N'plz_codcia', N'Codigo de Compañia', N'int', NULL, N'Compañia', 0, 0, N'$$CODCIA$$', N'ferpaz', CAST(0x00009F130117DFE5 AS DateTime), N'ferpaz', CAST(0x00009F1301182BED AS DateTime))
INSERT [wrp].[wrm_word_modulos] ([wrm_codwrd], [wrm_codmod]) VALUES (N'prueba', N'Expedientes')
INSERT [wrp].[wrr_word_roles] ([wrr_codwrd], [wrr_codrol]) VALUES (N'prueba', N'Administrador')

OJO No se te olvide que si estás en Oracle, los campos que pones en el word deben ir en mayúsculas, porque así los regresa Oracle.