¿Cómo puedo configurar diferentes responsables para una misma ruta de de autorización dependiendo de la empresa a la que pertenece el solicitante?

De entrada me parece que lo que tenés que hacer es configurar diferentes rutas de autorización que varíen según la empresa del empleado solicitante, porque esto te daría mas independencia. Para ayudarte mas específicamente tendría que saber que entidad es la que estás configurando, pero como ejemplo, si estuvieras configurando la Amonestación tendrías que crear rutas condicionales basado en el campo:

EmpleoSolicita.Plaza.Compania.Codigo = <Codigo de Empresa>

De esta forma, la ruta sería diferente para cada codigo de empresa del empleado solicitante. OJO estoy poniendo el caso de la amonestación, la cual tiene sujeto de acción (empleado amonestado) y solicitante (aquel que pidió se amonestara al sujeto de la acción. Es posible que para tu entidad ambos sea la misma persona, como el caso de una solicitud de vacaciones (solicitante = sujeto de acción).

Contestando tus preguntas:

1. No te entiendo lo del orden de los roles. Lo que si podes hacer es especificar una actividad y poner un rol como responsable y se comportaría justamente como decís: el primero que autoriza, continúa el flujo
2. No, el sistema solo notificará a aquellos que tengan permiso de ver al empleado sujeto de la acción
3. Esto solo lo podrías hacer con 2 rutas diferentes. Por lo que el sistema maneja el flujo diferente para cada ruta. Si solo hay un paso, con uno termina, y si para la otra empresa son 2, entonces pues serán los 2; no hay confusiones para Evolution en este punto.

Importante: Solo aclarar que TODOS los flujos basan sus autorizadores en el sujeto de la acción. Lo que sucede es que hay entidades en donde casualmente éste es el mismo solicitante...