Como dar mensajes de error cuando se genera una planilla?

No es posible mostrar el mensaje del Raise Error ya que para el generador de planilla este error se convierte en una excepción, y las excepciones se guardan en el LOG y no son mostradas en la pantalla de generación de planillas.

Para este tipo de validación, la mejor opción es crear una alerta, pero primero habría que pensar si ademas de la alerta de la generación habría que crear alertas preventivas antes del momento del pago de planilla. Por ejemplo, yo he creado alertas de plazas sin centros de costo, empleados sin numero de seguro social, empleados con contratos a vencer, etc. Este tipo de alertas deberían de llegar a cada encargado de RRHH de forma periódica.

Luego tendrías que crear una alerta que ejecute tu SP de validación, solo tendrías que modificarlo para que en lugar de dar un raiserror genere los errores en forma de alerta. Podes validar que la alerta se ejecute mientras el periodo no este Autorizado y que sea mayor N dias menor a la fecha de pago. Esta alerta podría ejecutarse una vez al día o con la periodicidad que consideres conveniente.