¿Cómo mostrar un mensaje diferente al usuario al generar error la solicitud de vacación?

En la creación de una solicitud de vacación desde el portal, el usuario obtiene el siguiente error:

System.Data.UpdateException: Entities in 'AppDataContext.ActividadesAutorizacionInstancias' participate in the 'FK_wfl_ira_1_wfl_ain' relationship. 0 related 'ira_instancias_rutas_aut' were found. 1 'ira_instancias_rutas_aut' is expected. at System.Data.Mapping.Update.Internal.UpdateTranslator.RelationshipConstraintValidator.ValidateConstraints() at System.Data.Mapping.Update.Internal.UpdateTranslator.ProduceCommands() at System.Data.Mapping.Update.Internal.UpdateTranslator.Update(IEntityStateManager stateManager, IEntityAdapter adapter) at System.Data.EntityClient.EntityAdapter.Update(IEntityStateManager entityCache) at System.Data.Objects.ObjectContext.SaveChanges(SaveOptions options) at Aseinfo.VH4.Data.AppDataContext.SaveChanges(SaveOptions options) in c:VH4VH4DataModelAppDataContext.cs:line 91 at Aseinfo.Infrastructure.Base.Entity.GenericEntityRepository.SaveChanges() in c:VH4InfrastructureBaseEntityGenericEntityRepository.cs:line 218 at Aseinfo.Infrastructure.Base.Entity.EntityServiceBase2.SaveChanges() in c:VH4InfrastructureBaseEntityEntityServiceBase.cs:line 529 at Aseinfo.Infrastructure.Base.Entity.EntityServiceBase2.SaveInstanciaFlujo() in c:VH4InfrastructureBaseEntityEntityServiceBase.cs:line 702 at Aseinfo.Infrastructure.Base.Entity.EntityServiceBase`2.InitializeWorkflowInEntity(IAuthorizationWorkflowManagedEntity entity, IInstanciaRutaAutorizacion instanciaQueSeReintenta) in c:VH4InfrastructureBaseEntityEntityServiceBase.cs:line 689 at Aseinfo.Infrastructure.Common.Extensions.MvcExtensions.InicializaFlujoAutorizacion(SecuredExtendedControllerBase controller, IAuthorizationWorkflowManagedEntity entity, IAuthorizationWorkflowManagedEntityService service, IInstanciaRutaAutorizacion instanciaQueSeReintenta) in c:VH4InfrastructureCommonExtensionsMvcExtensions.cs:line 572

Revisé la aplicación y lo que ocurre es que la plaza del usuario tiene asociada una plaza jefe que no está ocupada. La pregunta es: ¿cómo mostramos un error más descriptivo al usuario?

En este momento ni el usuario ni el personal de soporte de IT puede saber cuál es el problema. Me sugerían algo como "Favor notifique a RRHH que su plaza no tiene un jefe asociado" o algo parecido.

Gracias por sus opiniones.